НЕФТЬ-ГАЗ ЭЛЕКТРОННАЯ БИБЛИОТЕКА

Теперь на нашем сайте можно за 5 минут создать свежий реферат или доклад

Скачать книгу целиком можно на сайте: www.nglib.ru.

<< Лабораторные методы, исследования <<

Губен И.N. Методы органической химии Том 4 Выпуск 1

Скачать книгу здесь
Автор: Губен И.N.
Название: Методы органической химии Том 4 Выпуск 1
Год издания: 1949
УДК:
Число страниц: 771
Содержание книги:
От издательства
A. Циангруппа
I. Цианистоводородная (синильная) кислота
1. Получение
2. Физические н химические свойства
3. Качественное и количественное определение
а) Проба на образование берлинской лазури
б) Проба на получение роданистого железа
II. Галондоцианы
1. Получение
2. Физические и химические свойства
III. Циан (дициан
1. Получение
2. Физические и химические свойства
3. Качественное и количественное определение
IV. Эфиры синильной кислоты, нитрилы R (Alk, Ar) .— CN
1. Получение
а) Получение из кислот и их производных
б) Получение из спиртов н их производных
<в) Получение из альдегидов н кетонов
2. Физические и химические свойства
3. Идентификация нитрилов
4. Количественное определение
V. Цианамид
Б. Изоциаигруппа
1. Получение нзонитрилов
2. Физические н химические свойства изонитрилов
3. Количественное определение изонитрилов
B. Циановая кислота и цнавуроная кислота
2. Физические и химические свойства
Г. Эфиры изоциаиовой кислоты
1. Получение
2. Физические и химические свойства
Д. Эфиры циануровой и изоциануровой кислот
1, Получение
2. Физические ц химические свойства
Е. Тиоциановая или родаиистонодородиая кислота и ее производные. Свободный родан (диродаи
1. Получение
а) Родаиистоводородная кислота и ее соли
б) Родан (диродан
в) Эфиры роданистоводородной кислоты
. ты илд горчичные масла
2. Физические и химические свойства
а) Роданистоводородная кислота
б) Родан (диродан
в) Эфиры роданистоводородной кислоты
г) Эфиры изороданистоводородной кислоты или горчичные масла
3. Количественное определение
а) Весовой метод
б) Объе мный метод
Ж. Сслеиоциангруппа — SeCN
А. Нитрозосоединения жирного ряда
I. Ннтрозопронзводные алифатических углеводородов и этернфициро-ванных спиртов
II. Псевдонитролы
III. Нитрозоловые кислоты
IV. Нитрозокарбоновые кислоты жирного ряда
V. Ннтрозокетоны
Б. Ароматические ннтрозосоединеиия
L Нитрозопроизводные ароматических углеводородов
1. Введение ннтрозогруппы
2. Обнаружение нитрозогруппы и ее отщепление
II. Нитрозамины жирного и ароматического ряда
1. Нитрозамины жирного ряда
а) Получение
б) Свойства нитрозаыинов жирного ряда
2. Ароматические нитроза мины (фенилннтрозамины
3. Нитрозамины и диазосоедииения
4. Ацилнитрозамиды (Нитрозопроизводные йнилидов
2) Ацилнитрозамиды ароматического ряда
а) Способы прлученюз
б) Химические свойства ацилнитрозамидов
III. Нитрозогидразнны и питрозогидроксиламины
IV. Ннгрозофеиолы и нитрозонафтолы
1. Нитрозофенолы
2. Нитрозонафтолы
V. Нитрозобензиловые спирты, нитрозрбензальдегиды
VII. Нитрозопроизводные ароматических соединений, содержащих мышьяк
1. Образование
2. Химические свойства
В. Количественное определение иитрозогруппы
Отношение ннтрозосоединений к взаимодействию с фенилгидразином и к реакции Лнбермана
А. Введение нитрогруппы в органические соединения
Общая часть
1. Распознавание способности органических соединений к нитрованию
2. Закономерности, наблюдаемые при нитровании
а) Ориентирующее влияние заместителей
3. Промежуточные стадии при нитровании
I. Введение нитрогруппы путем присоединения
1. Присоединение азотной кислоты к двойной связи
2. Присоединение двуокиси азота
а) Присоединение-NO2 к двойной связи
3." Присоединение "окислов" азрТа (N2OS| цлн азотистой кислоты . 220 а) Присоединение N2O3 к двойной связи
б) Присоединение N2O:! к тройной связи
4. Присоединение хлористого нитрила
II. Замещение атома водорода нитрогруппой
1. Нитрование разбавленной азотной кислотой
2. Нитрование концентрированной азотной кислотой .. -
а) Нитрование алифатических соединений
б) Нитрование ароматических соединений
3. Нитрование нитрующей смесью (смесью концентрированных азотной и серной кислот
а) Нитрование алифатических соединений
б) Нитрование ароматических соединений
4. Нитрование смесью азотнокислой соли щелочного металла и концентрированной серной кислоты
5. Нитрование смесью азотной кислоты и дымящей серной кислоты
6. Нитрование смесью азотной и фосфорной кислот
7. Нитрование азотной кислотой или нитрующей смесью в ледяной уксусной кислоте или в уксусном ангидриде
а) Нитрование азотной кислотой в ледяной уксусной кислоте или в уксусном ангидриде
Стр. б) Нитрование смесью азотной, серной и ледяной уксусной кислот
S. Нитрование безводной азотной, кислотой в хлорофррме в присутствии концентрированной серной кислоты
9. Нитрование раствором или эмульсией азотной кислоты в различных растворителях
10. Введение нитрогруппы при. помощи этилнитрата
11. Нитрование диацетшюртоазотной кислотой, ацетилнитратри, бензоилнитратом
а) Нитрование диацетилортоазотной кислотой
б) Нитрование ацетилнитра том
в) Нитрование бензоилнитратом
12. Нитрование азотистой кислотой и окислами азота
13. Нитрование тетранитрометандм и гексанит.роэтаном
14. Электрохимическое нитрование
15. Нитрование в паровой фазе
III. Замещение галоида или остатка кислоты нитрогруаиой
2. Способ Кольбе
3. Замещение атома галоида нитрогрупгюи при действии избытка азотной кислоты
IV. Замещение гндроксильной группы нитрогруппой
V. Замещение алкильной группы нитрогруппой
VI. Замещение сульфогруппы иитрогруппой
VII. Замещение карбоксильной группы нитрогруппой
VIII: Замещение аминогруппы и диазогруппы нихрогруппой
IX. Нитрамины и нитримины
1. Образование
2. Качественное определение
Б. Реакции нитросоединеиий. Качественное определение нитрогруппы
I. Различные типы нитросоединений. Изомеризация и солеобразование. Присоединение алкоголятов. Цветные реакции
II. Действие щелочей при нагревании
III. Действие минеральных кислот
IV. Действие галоидов
V. Сочетание нитросоединений с солями диазония. Действие* фенил изоцианата
VII. Действие окиси азота в присутствии алкоголята натрия
VIII. Действие металлорганичееких соединений
X. Конденсация с алифатическими и ароматическими альдегидами и кетонами
XI. Особые реакции и свойства нитросоединений
XII. Влияние света на нитросоединения
В. Количественное определение нитрогруппы
I. Отщепление нитрогруппы, связанной с углеродом
Д. Перемещение нитрогруппы
I. Перемещение нитрогруппы. связанной с углеродным атомом, из боковой цепи в ароматическое ядро
II. Перемещение нитрогруппы, связанной с атомом азота, из боковой цепи в ароматическое ядро
Введение
Общие указания
Получение и применение аммиака
А. Введение амии о- и иминогруппы
1. Непосредственное введение амино- и иминогруппы
1. Замена водорода аминогруппой
2. Замена галоидов аминогруппой
а) Замещение' аммиаком, солями аммония, аммонийными солями металлов и алкиламннами
б) Замена галоида действием фталимида по методу Габриэля
в) Замена галоида действием гексаметилентетрамина
г) Замена галоида действием амида р-толуолсульфокислоты 481 д) Замена галоида действием мочевины
3. Замена гидроксила аминогруппой
а) Замена гидроксила спиртов
б) Замена гидроксила фенолов
в) Замена гидроксила кислот
г) Замена гидроксилов циангидринов
4. Замена оксалкила аминогруппой
а) Замена оксалкила, связанного с арилом
б) Замена оксалкила, связанного с ацилом
6. Замена нитрогруппы аминогруппой
7. Замена сульфогруппы аминогруппой
8. Замена остатка сернистой кислоты аминогруппой
9. Замена кислорода иминогруппой
а) Замена кислорода в карбонильной группе
б) Замена кислорода, служащего мостом в ангидриде
10. Присоединение аммиака или его производных по месту двойных и тройных связей
а) Присоединение к двойной связи углерод — углерод
б) Присоединение к тройной связи углерод — углерод
Стрг) Присоединение к двойной связи углеродсера
д) Присоединение к двойной связи углерод-—азот
11. Присоединение аммиака, амино- и иминосоединений к окисям алкнленов (с разрывом кольца
12. Действие аммиака на ангидриды карбоновых кислот
14. Введение имиио- и аминогруппы в карбонильные соединения посредством азотистоводородной кислоты
15. Введение—СО—МН2-группы в ароматические соединения при помощи хлорангидрида карбаминовой кислоты
Присоединение водорода
Присоединение воды
Присоединение галогснидов магнийоргапических соединений к нитрилам и последующее разложение льдом и хлористым аммонием
Присоединение к нитрилам спиртов и гидрокснлсодержащих органических соединений
1) Присоединение спиртов
2) Присоединение фенолов
. Присоединение меркаптанов к нитрилам
3. Расщепление азотсодержащих соединений
Стр. ж) Расщепление алкиларнламинов бисульфитом По Гофману По Брауиу
1) Расщепление бромистым цианом
2) Расщепление при помощи пятигалоидного фосфора
По. Вилылтеттеру
и) Расщепление алкилидеи- н ар^илиденаминосоединений .. 578 к) Каталитическое расщепление гидразинов и гидразонов . 579 л) Каталитическое гидрирование и расщепление альдазинов и кетазинов с получением амнпов
м) Восстановительное расщепление триазосоединений
н) Разложение кальцийцианамида CaCN2 с образованием цианамида NC—NHa
о) Разложение дициаидиимида с образованием гуанидина .. 581 п) Расщепление белковых веществ
4. Перегруппировка
а) Гофмановское разложение амидов кислот
Течение разложения
Методика д применение гофмановскбго расщепления .. 588 Образование алкилацилмочевины при гофмановском распаде
б) Разложение азидов кислот по Курциусу в) Бекмановская перегруппировка
)4 г) Перегруппировка арилнитрозамииов до Фишеру — Хеппу 616 д) Другие перегруппировки в ароматическом ряду, ведущие к получению оснований
Б. Функциональные реакции амино- и иминогруппы
I. Алкилировдние и армирование амино- и иминосоедииенин
Другие методы алкилирования и арилированип амиио- и иминосоединений
II. Ацилирование амино- н иминосоедииений
1. Формилирование
2. Ацетилирование
3. Хлорацетилирование
4. Карбэтоксилирование н карбметоксилирование
5. Ацилирование хлорангидридами высших жирных кислот
6. Ацилирование молочной кислотой
7. Фурилирование
8. Оксалилированне
9. Бензоилирование
Ю. Ацилирование хлорангидридами арилсульфокислот
П. Ацилировавие ангидридами дикарбоновых кислот
12. Ацилирование грн помощи ияоцианатов
14. Перегруппировка Оацилсоединений в N-ацилсоединения
15. Перегруппировка N-ацилсосдиненнй в О-ацилсоединения
III. Галоидоаминосоединения
1. Методы получения
2. Свойства и реакции N-галоидопроизводных
8. Иодометрическое определение N-галоидоамидов
(V. Определение и разделение первичных, вторичных, третичных и четвертичных оснований
1. Цветные реакции
5. Другие реакции
3. Реакции ароматических диаминов
а) Цветные реакции б) Другие реакции диаминов
IS. Отщепление аминогруппы
I. Замена аминогруппы диазогруппой
II. Замена аминогруппы водородом
III. Замена аминогруппы гидроксилом
IV. Замена аминогруппы гидроксилом с дальнейшим окислением образовавшегося соединения в альдегид
V. Замена аминогруппы оксалкилом
Vf. Замена аминогруппы нитрогруппой
VII. Замена аминогруппы нитрозогруппой
VIII. Замена аминогруппы галоидом
IX. Замена аминогруппы алкилом и а рилом
X. Замена иминогруппы оксиминогруппой
XII. Дегидрирование аминогруппы с замыканием кольца
XIII. Элиминирование аминогруппы путем отщепления аммиака
XIV. Каталитическое разложение вторичных и третичных алифатических аминов с образованием нитрилов
Т. Количественное определение аминогруппы
I. Определение аминогруппы путем анализа простых и двойных солей неорганических кислот
II. Определение аминогруппы путем анализа солен органических кислот или продуктов присоединения
III. Определение аминогруппы прямым титрованием
IV. Определение аминогруппы при помощи азотистой кислоты
V. Определение аминогруппы при помощи ферментов
VI. Определение аминогруппы другими методами
А, Третичные амины
Введение
JL Получение третичных аминов
1. Получение третичных аминов путем введения углеводородных остатков в аммиак, первичные и вторичные амнны
а) Введение углеводородных остатков при помощи галоидных алкилов
Действие галоидного алкила на аммиак
Действие галоидного алкила (арила) на натрийамид
Обменное разложение галоидных алкилов (арилов) н вторичных аминов
б) Обменное разложение спиртов и фенолов с аммиаком и аминами
Реакция Эшвейлера
Реакция Лейкарта-Валлаха
2."Получение третичных аминов расщеплением четвертичных аммониевых соединений
а) Расщепление четвертичных аммониевых'соединений пере-, гонкой
б) Расщепление четвертичных аммониевых соединений водо^ родом в момент выделения
Синтез и расщепление смешанных аминов при помощи умеренного восстановления амальгамой натрня
Расщепление четвертичных аммониевых соединений электролитическим способом
2. Получение гидратов окиси аммония нз солей
4. Действие брома на ароматические четвертичные соединения аммония
5. Пербромиды
6. Отношение к азотной кислоте
7. Действие Н2О2 на окись тетраметиламмония
8. Отношение третичных аминов к окислителям
а) Образование кислот с отщеплением азота
б) N-оксиды третичных оснований
в) Ариламииоксиды
г) Отношение к концентрированным кислотам, окнси ртути и перекиси свинца
9. Третичные амины и азотистая кислота
10. Отношение к уксусному ангидриду
11. Отношение к хлораигидридам кислот
12. Отношение к галоидированным эфирам кислот
13. Третичные амины и треххлористые соединения мышьяка и фосфора
14. Третичные амины и тионилхлорид
15. Третичные' амины и хлорид селена
16. Прочие продукты присоединений
17. Разложение третичных аминов
III. Отделение третичных аминов от первичных и вторичных
1. Разделение путем частичного солеобразования или нейтрализации смеси солей
2. Разделение на основании различной растворимости
4. Разделение на основании различного отношения к хлорсуль-фоновой кислоте
Б. Циклические основания
I. Способы получения
1. Пиррол и пирролидин
2. Пиридиновые основания
3. Хинолнн
II. Свойства н поведение циклических оснований. Реакция азота в циклических основаниях
2. Ацилирование вторичных циклических оснований
3. Переход третичных оснований в четвертичные
.4. Циклические гидраты окиси аммониевых оснований и псевдоосиоваиий
5. Отношение к восстановителям
а) Гидрирование пиридина и его производных
б) Гидрирование хинолина и его производных
Дигидриды
-Тетрагидриды
Декагидриды
в) Изохииолин
г) Пиррол
д) Пирролины
6. Отношение к окислителям
aj Отношение к перекиси водорода. Образование окисей по азоту
6) Отношение к другим окислителям
Галоиды в качестве окислителей
Окисление при помощи ртутных соединений
7. Расщепление кольца у циклических оснований
а) Вторичные основания
Расщепление кольца пиперидина
б) Третичные циклические основания
Метод бромистого циана по Брауну
Действие хлоругольиого эфира на третичные циклические основания
Метол Дильса с азопикарбоиовым эфиром
в) Расщепление четвертичных оснований
По Гофману
Восстановительное расщепление амальгамой натрия по Эмде
г) Различные методы расщепления кольца
Аминокислоты
.А. Получение аминокислот
I. Получение а-моноамииокислот
1. Действие аммиака на галоидозамещеиные кислоты 2. Синтез с фталнмидом калия
.
4. Методы окисления
5. Методы восстановления
а) Восстановление изоиитрозосоедннений
б) Восстановление производных гидразина
в) Восстановление нитросоединений
6. Методы конденсации
а) Конденсация альдегидов с гиппуровой кислотой и т. д.. 867 б) Конденсация а-кетокислот с аммиаком
в) Конденсация глицинангидрида с альдегидам
г) Конденсация гидантоина с альдегидами
7. Карбоксилированне аминосоединеиий
8. Особые методы
1. Получение из галоидопроизводных
2, Действие аммиака на ненасыщенные кислоты
3. Получение из гидроксила.мина и ненасыщенных кислот-
5. Гофмановская перегруппировка амидов кислот
6. Методы восстановления
7. Получение из аммиака и Р-КСТОКИСЛОТ
8. Перегруппировка циклических кетоксимов
9. Расщепление циклических соединений
10. Перегруппировка ненасыщенных иминоэфиров
III. Получение моноаминодикарбоповых кислот
1. Получение из галоидопронзводных
5. Циангидриновый метод
IV. Замещенные аминокислоты
Оксиаминокислоты
1. Реакция галоидированных оксикислот с аммиаком
3. Действие синильной кнслдты и аммиака на замещенньГе альдегиды
4. Методы восстановления
5. Методы конденсации
а) Конденсация замещенных альдегидов с гиппуровой кислотой
б) Конденсация замещенных альдегидов с гликоколем
в) Конденсация замещенных альдегидов с гидантоииом
6. Получение вз непредельных кислот
Тиоаминокислоты
V. Диаминокнслоты
1. Получение взаимодействием, аммиака и галоидозамещевных кислот
2. Фталииидный метод
4. Действие аммиака на ненасыщенные кислоты с двумя двойными связями
5. Методы восстановления
6. Расщепление циклических соединений
VI. Аминокислоты в более широком понятии
Пирролидинкарбоновые кислоты
2. Гуанидокислоты
а) Получение из галоидозамещенных кислот
б) Получение из аминокислот и цианамида
в) Получение из аминокислот и мочевины
3. Карбоновые кислоты пиридинового ряда
а) Методы окисления
б) Методы конденсации
4. Карбоновые кислоты хннолинового ряда
VII. Получение бетаинов
2. Исчерпывающее метилирование аминокислот
3. Омыление бетаиннитрилов
4. Получение из эфиров диалкилированных аминокислот
1. Общие свойства
Стр. а) Пиридиновые кислоты
б) Хниолиновые кислоты
В. Свойства и поведение бетаинов
Г. Раз елеиие и количественное определение аминокислот
Получение аминокислот из природных веществ
1. Проведение гидролиза
2. Удаление минеральных кислот из гидролизата
3. Методы разделения аминокислот
а) Разделение аминокислот по растворимости
б) Выделение диаминокислот
в) Выделение дикарбоновых кислот
г) Получение пролина и окснпролина
д) Выделение метиошша
е) Выделение гликоколя
ж) Выделение тирозина и триптофана
з) Разделение смесн моноаминокислот
4. Алкалнметрическое определение аминокислот и полипептидов . 963 , 5. Превращение в бетанны
6. Аналитические методы определения аминокислот
а) Определение аминокислотного состава белка по формам азота
б) Определение отдельных аминокислот
Дикетопиперазины и полипептиды
А. Дикетопиперазины
' 1. Получение дикетопиперазннов нагреванием аминокислот
4. Получение дикетопиперазинов из дипептидов
5. Получение дикетопнперазинов из а-амино--/-оксикислот
6. Получение дикетопиперазинов из хлоргвдратов эфиров пептидов оксиамииокислот и цистина
П. Свойства и поведение дикетопиперазинов
1. Растворимость
2. Качественные реакции
3. Алкилирование и ацилирование
4. Отношение к окислителям
5. Отношение к восстановителям
6. Действие щелочей и кислот
Б. Полипептиды
I. Получение щшшетидов
3. Синтез полипептндов из галоидацилпроизводных
5. Синтез полипептидов, основанный на удлинении цепи со стороны карбоксила
6. Разные методы
II. Свойства и поведение полипептидов
2. Разделение аминокислот, ди- и полипептидов и дикетопиперазинов
3. Определение в виде адильиых производных
4. Отделение дикетопиперазинов от пептидов и аминокислот нонофорезок
-по Блаишетьеру
6. Определение методом титрования
7. Определение с магиийорганическимн соединениями
.1. Дополнения к разделу „Циан-, изоциан-, тиоциан- и селеиоциангруппа" кандидата химических наук А. В. Белоцветова под редакцией кандидата химических наук Г. И. Браза
, наук- Н. И. Гаврилова
4. Дополнения к разделу „Третичные амины и циклические основания", перевод под редакцией доктора химических наук Н. И. Гаврилова и доктора химических наук Е. Д. Каверзне-вой-СтахеевойЛ
5. Дополнения к разделу „Аминокислоты, дикетопиперазины и полипептиды" кандидата химических наук М. М. Ботвиник под редакцией доктора химических наук Н. И. Гаврилова
Принятые сокращения наименований литературных источников
Именной и предметный указатели
Глоссарий:
1 3 4 5 6 а б в г д е ж з и к л м н о п р с т у ф х ц ч ш щ э ю я
Смотреть страницы:
2 3 80 156 232 308 384 460 536 612 688 764 770 771
Полнотекстовый поиск по книге:
Введите слово или фразу для поиска:
Близкие по содержанию книги:
Реакции органических соединений
Химическая технология >> Органическая химия >> Прочее
Реакции органических соединений
Химическая технология >> Органическая химия >> Лабораторные методы, исследования
Реакции органических соединений
Химическая технология >> Органическая химия >> Лабораторные методы, исследования

Просмотреть оригинальные страницы книг в формате djvu можно на сайте: www.nglib.ru.


Главный редактор проекта: Мавлютов Р.Р.
oglib@mail.ru