НЕФТЬ-ГАЗ ЭЛЕКТРОННАЯ БИБЛИОТЕКА

Теперь на нашем сайте можно за 5 минут создать свежий реферат или доклад

Скачать книгу целиком можно на сайте: www.nglib.ru.

<< Учебники <<

Бюлер К.N. Органические синтезы. Т.1

Скачать книгу здесь
Автор: Бюлер К.N.
Название: Органические синтезы. Т.1
Год издания: 1973
УДК: 547
Число страниц: 621
Содержание книги:
Предисловие
Предисловие автора
Глава 1. Алканы, циклоалканы и арены
A. Восстановление
1. Из альдегидов н кетонов
2. Из спиртов или фенолов
5. Из алкенов н аренов
6. Из хнвонов
7. Из тиоспиртов и сульфидов
8. Из солей диазония (дезаминирование
9. Из алкоголятон
10. Из углеводородов
1. Гидролиз
2. Конденсация с галогенидами
3. Конденсация арилгалогенидов (по Ульману
B. Нуклеофильные реакции
1. Из алкенов
2. Из алкенов и карбанианов
3. Из флуорена и алкоголятон натрия
4. Из альдолей
б. Из аренов и карбавионов
1. Из аренов и алкилирующих агентов
2. Из ароматических кетонон (циклизация
3. Перегруппировка углеводородов (изомеризация
4. Из алканон и алкенон
5. Перегруппироака алкилбензолов (реакция Якобсена
6. Из сульфокислот
7. Из. углеводородов дегидрогевизационным сочетанием
Д. Дегидрирование гидроароматических углеводородов
Е. Декарбоксилирование
1. Из кислот
2. Из аддуктон с малеиноным ангидридом
Ж. Снободнорадикальные реакцин
1. Из аминов или диазосоединений сочетанием с ароматическим ядром (реакция Гомберга — Бахмана
2. Из перекисей ароилон и перекисей кетонон
4. Из олефинон или из ароматических углеводородов при облучении
5. Декарбонилирование карбонильных соединений
6. Из карбенов (или металлооргааических промежуточных соединении
7. Электролиз солей щелочных металлов и карбоновых кислот (реакция Кольбе
Циклоприсоедивеии
?i Алкены, циклоалкены и диены
Элиминирование
1. Из спиртов (дегидратация
2. Из алкилгалогенидов (дегидрогалогенирование
3. Из дигалогенидон (дегалогенирование
5. Из галогенгидринов
6. Из сложных эфирон
7. Из ксантогенатов (реакция Чугаева
10. Из окисей аминов (реакция Коупа
11. Из сульфоксидов, сульфонов, [3-оксисуЛьфинамидов и Р-оксифосфонамидов
12. Из 1,2-эпитиоалкаиов или окисей олефинон
13. Из простых эфирон
14. Из диазосоединений, тозилгидразоион и аналогичных соединений
15. Из литийзамещенных окисей олефинон (отщепление 1Л2О) и из некоторых анирнон
16. Из алкильных производных бора
Б. Восстановление
1. Из ацетиленов
2. Из диенон
3. Из ароматических соединений (восстановление по Берчу
4. Из бензоинов
5. Из кетонов (восстановление — отщепление по Кижнеру
6. Из енаминон
В. Реакции .присоединения и сдваивания
1. Из олефинов при каталитвческом действии кислот или катализаторов Цнглера
2. Из 1,3-диенов и алкенов (реакция ДильсаАльдера
3. Из олефинов и ацетилена (фотохимические реакции
4. Из сопряженных непредельных систем (анионное присоединение
5. Из металлоортаническнх соединений и тетрагалогенидов углерода
6. Из металлоорганических соединений и галоформа
7. Из металлоорганических соединений и непредельных гало-генидон
8. Из виниловых реактивов Гриньяра
Г. Изомеризация и термические реакции
3. Из соединений с малыми циклами
4. Из углеводородов (пиролиз
5. Из углеводородов (дегидрирование
Д. Реакции конденсации
2. Из карбонильных соединений и фосфоранов (реакция Витти-га
Е. Декарбоксилирование, декарбонилирование н дегидроксилирование
1. Из непредельных кислот
2. Из непредельных кислот и солеи диазония (реакция Меер-вейна
3. Из янтарных кислот
4. Из хлор ангидридов кислот
5. Из циклобутанди9Н9в-1,3
6. Из диодов через тионкарбонаты
Глана!3. Алкины и краткие сведения об алленах и кумуленах
A. Элиминирование
1. Из дигалогенидов и нинилгалогенидов (дегидрогалогенированне
2. Из р-хлорэфиров или виниловых эфиров
3. Из тетрагалогенидов или ацетилендигалогенидов (дегалогени-роваиие
4. Из дигидразонов и родственных соединений
5. Из четвертичных аммониевых оснований
6. Из олефинов
7. Из хлор ангидридов кислот и некоторых фосфоранов
8. Из некоторых серусодержащих соединений
Б. Нуклеофильные реакции
1. Из ацетиленовых солей и алкилирующих агентов
2. Из ацетиленовых солей и карбонильных соединений
3. Из ацетиленовых солей и галогенов, opmo-эфирон или изоци-анатов
4. Из ацетиленов, альдегидов и аминов (видоизмененная реакция Манниха
1. Из ацетиленов (окислительное сдваивание, реакция Глазера
2. Из ацетилена и цианистого водорода
3. Из циклооктатетраенов
4. Из пропаргиланетоацетатов
Г. Аллены и кумулены
1. Элиминирование
2. Изомеризация
3." Ноные методы
4. Кумулены
Глава 4. Спирты
А. Сольволиз
1. Из сложных эфиров
2. Из галогенпроизводных
3. И ос-диазокетонов
4. Из эфиров ксаитогеновых кислот (ксантатов
5. Из аминов
6. Из некоторых четвертичных солей аммония
7. Из циклических простых эфиров
Крафтса
1. Из алкеиов
3. Из алкенон (через -ртутные производные
5. Из алкенов, окиси углерода и водорода (реакция гидрофор-милиронания
6. Из боранЪв н окиси углерода
7. Из циклических простых эфирон или некоторых альдегидов н ареной (реакция Фриделя — Крафтса
В. Восстановление
1. Из органических кислородных соединений и гидридов металлов
4. Из альдегидов (реакция Канниццаро
5. Из сложных эфиров (реакция Буво—Блана) или карбонильных соединений со щелочными металлами и спиртами
6. Из органических кислородных соединений и водорода в присутствии катализаторов
7. Из кислородсодержащих гетероциклов (гидрогенолиз
8. Из карбонильных соединений или сложных эфиров (главным образом реакции бимолекулярного восстановления
9. Из сложных эфиров тиОкнслот или полутиоацеталей
Г. Окисление
1. Из углеводородов
2. Из металлоорганических соединений
3. Из олефинов (озонирование с последующим восстановлением
4. Из олефинов (окисление соединений, содержащих аллильную группу, или подобные реакции окисления
5. Из алкенов (цис- или транс-присоединение
6. Из спиртов (р&акция сдваивания или присоединения
1. Из карбонильных соединений, сложных эфирон и карбонатов
2. Из эпоксисоединений и оксетанов
3. Из карбонильных соединений и а-галогензамещенных сложных эфиров (реакция Реформатского
Е. Присоединение простых анионов или молекул нуклеофилов к карбонильным соединениям
1. Из бисульфита натрия
2. Из цианидов щелочных металлов
Ж. Присоединение карбаиионов
1. Из карбонильных соединений (альдолей или кетолов) или из Карбонильных соединений и производных кислот (реакция КляйзенаШмидта
2. Из формальдегида (реакция Толленса
3. Из спиртов (реакция Гербе
4. Из фенилуксусной кислоты (реакция Иванова
5. Из кетилов и галогенпроизводных
6. Из «(или у)~пиридилкарбоновых кислот и карбонильных соединений (реакция Гаммика
7. Из простых эфиров (перегруппировка Виттига
8. Из карбонильных (реакция Кневенагеля) или ненасыщенных карбонильных (реакция Михаэля) соединений
Глава 5. Фенолы
А. Сольволиз
1. Из солей арилсульфокислот
2. Из гзлогенпроизводных
4. Из простых эфирон н реагентов основного характера
5. Из простых эфиров расщеплением кислотой
6. Из солей диазония
Б. Окисление
1. Из аренов и надкислот или пероксидикарбонатов
2. Из металлоорганических соединений
3. Из арилкарбоновых кислот
4. Из углеводородов с третичным атомом углерода через гидроперекиси
5. Из карбонильных соединений (в том числе по реакции Дакина
7. Из фенолов или ариламинов и персульфатов
8. Из нитробензолов и аналогичных соединений
9. Из фенолон (окислительное сочетание
В. Восстановление
1. Из хинонов
. Гриньяра с последующей дегидратацией
3. Из ароматических эфиров
Г. Электрофильные реакции
8. Из аренов и некоторых ацилирующих агентов
1. Из карбонилсрдержащих соединений
Е. Реакции в кольце
1. Из аллилариловых эфиров (перегруппировка Кляйзена
А. Реакции перераспределения
1. Из галогенпроизводных (реакция Вильямсона
2. Из сложных эфиров и соединений аналогичного типа
4. Из галогенгидринов и аналогичных соединений (внутримолекулярное замещение
6. Из реактивов Гриньяра и а-хлорэфиров и соединений подобного типа
7. Из динатриевых производных бензофенона и дигалогеналканов
Б. Реакции электрофильного типа
1. Из спиртов
3. Из сложных или простых виниловых эфиров
5. Из протонированной кетоформы енолов и спиртов
6. Из ацеталей и -олефинов и подобных соединений
7. Из альдегидов галогеналкилиронанием
8. Из ацеталей
В. Нуклеофильиые реакции
2. Из активированных ароматических галогеипроизнодных и соединений аналогичного типа
3. Из карбонильных соединений и а-хлорзамещенных сложных эфиров или кетонон (реакция Дарзана
4. Из карбонильных соединений и диметилсульфоиий метилида или диметилсульфоксонийметилида
5. Из 2,5-дигидрофуранон (перегруппировка
Г. Окисление
1. Из олефииов
2. Различные методы получении
Д. Восстановление
1. Из ацеталей или кеталей
2. Из кетонов
3. Из сложных эфиров или лактонон
4. Из альдегидов (неполным восстановлением
Е. Циклоприсоедииенне
Глава 7. Галогенпроизводные
А. Замещение
1. Из спиртов и галогеноводородов
2. Из спиртов и фосфоргалогенидов
3. Из карбонильных соединений
4. Из спиртов и хлористого тиоиила
5. Из спиртов через эфиры сульфокислот
6. Из галогеипроизводных (обмен галогена по реакции Фин-кельштейаа
7. Из имииоэфиров
8. Из простых эфвров
9. Из солей диазония (реакция Завдмейера
10. Из амидов (реакцвя Брауиа
11. Из карбоновых кислот или их солей (реакции Хунсдикера, Коши и Бартоиа
13. Из органических карбонильных (и подобных) соединений и некоторых фторидон
14. Из спиртов и диалкиламинотетрафторэтаиов
15. Из иарбоиовых кислот (галогендекарбоксилирование
16. Из сульфониевых солей
Б. Реакции присоединения к ненасыщенным соединениям и эпоксисоединениям
1. Галогеиоводороды
2. Галогениды
3. Соединения, содержащие галоген, присоединенный к гете-роатому
4. Свободные радикалы
5. Галогенкарбены или галогенкарбаиионы
6. Алкилирующие или ацилирующие реагенты
7. Из эпоксисоедииеиий и галогеноводородных кислот
В. Алифатическое замещение
1. Из алифатических углеводородов, алкилареиов или алкил-гетероциклов
2. Из олефииов (аллильиое галогенироваиие, реакция Воля — v Циглера
3. Из ацетиленов
4. Из простых эфиров и сульфидов
5. Из алифатических карбонильных и нитросоедииений
6. Из кислот и сложных эфиров
7. Из а,ос-дигалогеизамещеииых сложных эфиров
8. Из соединений серы
9. Из металлооргаиических соединений
Г. Ароматическое замещение
1. Из ароматических углеводородов
2. Из фенолов и простых эфиров фенолов
3. Из анилинов и анилидов
4. Из некоторых гетероциклических соединений
5. Из ароматических соединении с электроотрицательными группами
6. Из ароматических соединений путем галогеналкилироваиия 460 Д. Различные реакции
1. Из полигалогенпроизводиых (восстаиовлеиие
2. Из а-галогеизамещеиных амидов и гипогалогеиитов (перегруппировка
3. Из некоторых N-галогензамещенных аминов
Глава 8. Амины
A. Восстановление
1. Из нитросоединеиий
2. Из иитрозо, азо, гидразнно, азндо или родственных соединении
3. Из нитрилов
4. Из амидов, гидразидов или изоцианатов
5. Из оксимов или гидразонов
6. Из карбонильных соединений и аминов (восстановительное алкилироваиие
Валлаха и Эшвейлера — Кларке
8. Из ароматических азосоединений
9. Из беизиламинов (гидрогеиолиэ
10. Из четвертичных сол^й' (гидрогеиолиз
П. Из азота (фиксация
Б. Гидролиз или сольволиз
1. Из мочевин, уретанов, изопианатов и изотиоциаиатов
2. Из амидов или имидов (в том числе по реакции Габриеля
3. Из цианамидов
4. Из N- замещенных амидов и амидов сульфокислот
5. Из четвертичных солей иминов
6. Из я-нитрозодйалкиланилинов
1. Из галогензамещенных и аминов (включая аммиак
3. Из алкилсульфонатов или фосфатов и аминов (в том числе аммиака
4. Из фенолов и аминов или аммиака (включая реакцию Бухе-рера
5. Из галогеиметильных соединений и гексаметилеитетрамина (реакция Делепина
6. Из простых эфиров, тиоэфиров или лактонов и аминов
7. Из спиртои и аммиака или аминов
8. Из первичных аминов и триалкиловых эфиров ортомуравь-ииой кислоты
9. Из металлоорганнческих соединений (или других соединений, образующих карбаиионы) и производных аминов
Г. Реакции присоединения
1. Из ненасыщенных соединении и аминов
3. Из соединений, содержащих активный водород, формальдегида и аминов (реакция Манииха
4. Из спиртов, параформальдегида и вторичных аминов
5. Из эпоксисоедииений иди этилениминов и аминов (в том числе аммиака
6. Из а.р-ненасыщениых альдегидов и вторичных аминов
Д. Реакции присоединения (главным образом методы, основанные на реакциях металлоорганических соединений
2. Из нитрилов с последующим восстановлением
3. Из азометииов и аналогичных СЬедииений
4. Из азометинов и амида натрия
Е. Другие реакции присоединения и замещения
1. Из олефинов и нитрилов (реакция Риттера
2. Из углеводородов и .галогеизамещеииых аминов и других подобных соединений
3. Из анилинов и ненасыщенных карбонильных соединений (реакция Скраупа и родственные реакции
4. Из промежуточно образующихся иитренов и аналогичных соединений
6. Из азо-, азо^етин- или нитрозосоединений (реакция ДильсаАльдера
Ж. Молекулярные перегруппировки
Вольфа
2. Из амидов через бромамид (реакция Гофмана
3. Из гидразидов или хлорангидридов через азид (реакция Кур-циуса
4. Из гидроксамовых кислот (реакция Лоссена
5. Из карбоновых кислот и азотистоводородной кислоты (реакция Шмидта
6. Из гидр азобензолов (беизидиновая перегруппировка
7. Из арилгидразонов (индольный синтез Фишера
8. Из галогенидов бензилтриалкиламмоиия (реакции Стивенса и Соммле — Хаузера
9. Из различных соединений
3. Разложение аминов
1. Из аминов
2. Из ос-аминокислот
3. Из четвертичных солей этииила
Глава 9. Ацетали и кетали
А. Нуклеофильиоё присоединение спиртов к карбонильным группам или реакции обмена
1. Из карбонильных соединений и спиртов
2. Из карбонильных производных и спиртов
3. Из карбонильных соединений и эпоксисоедииеиий
4. Из карбонильных соединений и ортоэфиров или эфиров орто-кремиевой кислоты
5. Из карбонильных соединений и сложных эфиров
6. Из ацеталей и кеталей и спиртов (переацетализация или пе-рекетализацня
7. Из меркапталей и спиртов
8. Из гел1-дигалогенпроизводных, ге.и-дисульфатов илиос-хлорза-мещенных простых эфиров
Б. Присоединение к ненасыщенным связям
1. Из виниловых эфиров, галогенпроизводных или соединений, содержащих тройную связь, и спиртов или фенолов
2. Из простых виниловых эфиров
3. Из сложных виниловых эфиров и спиртов
5. Из ацетилена, ацилгалогенидов и спиртов
6. Из ацетиленовых углеводородов и этилового эфира орто-муравьиной кислоты
7. Из алкенов и формальдегида (реакция Принса
8. Из тетрацианэтилена и спиртов
В. Замещение алкоголятами или комплексами
1. Из кетонов, алкоголятов и алкилирующих агентов
2. Из реактивов Гриньяра и этилового эфира ортомуравьиной кислоты
Г, Окисление или восстановление
1. Окисление производных этилена
2. Из эфиров и mpem-бутилового эфира надуксусной (или надбен-зойной) кислоты
3. Из диазоалканов
4. Окисление спиртов
5. Восстановление ортоэфиров
Д. Электролитическое введение алкокснгруппы
1. Электролиз а-алкоксикарбоновых кислот в спиртах
2. Электролиз фуранов в спирте
3. Электролиз диалкоксибензолов в спирте
Глоссарий:
3 а б в г д е ж з и к л м н о п р с т у ф х ц ч щ э
Смотреть страницы:
4 5 67 128 189 250 311 372 433 494 555 616 619 620
Полнотекстовый поиск по книге:
Введите слово или фразу для поиска:
Близкие по содержанию книги:
Органические синтезы. Т.2
Химическая технология >> Органическая химия >> Учебники
Органические реакции Сб.2
Химическая технология >> Органическая химия >> Лабораторные методы, исследования
Методы эксперимента в органической химии Ч.2
Химическая технология >> Органическая химия >> Лабораторные методы, исследования

Просмотреть оригинальные страницы книг в формате djvu можно на сайте: www.nglib.ru.


Главный редактор проекта: Мавлютов Р.Р.
oglib@mail.ru